Історія оподаткування на території сучасної Вінниччини сягає сивої давнини. Вже  в ті часи, з яких  до нас дійшли перші  відомості про Вінницю, інші давні населені пункти краю, існували різноманітні форми оподаткування. Звісно, були вони з точки зору сучасності оригінальними, далеко  не завжди ефективними та, зрештою, в тій чи іншій мірі відповідали економічним та суспільним реаліям і стосункам тих часів.
   В умовах феодальної залежності податки в різних формах бралися на користь тодішніх правителів та їх представників на вінницькій землі. Відомо, що під час монголо-татарського панування сплачувалася дань, яку збирали спеціальні посланці.
   Перші письмові згадки про Вінницю дійшли до нас з часів Литовсько-Руської доби. І в той час, як засвідчують джерела, точилася постійна боротьба за те, яких платежів і скільки необхідно сплачувати.
    Особливо цікавою сторінкою  в історії оподаткування на території теперішньої Вінниччини є надання ряду тодішнім містечкам так званого магдебурзького права, тобто права самоврядування.
    Його мали  Вінниця, Хмільник, Брацлав, Бар, інші подільські містечка. Тут діяло не тільки самоврядування, а й фінансові механізми, які його забезпечували, тобто функціонували певні збори для містечкових скарбниць.
    Податкова система часів Хмельниччини та гетьманщини - то теж дуже цікава сторінка в історії оподаткування на Поділлі, адже саме тут відбувалися значні події тих часів, як от битва під Батогом, діяльність полковників Богуна та Нечая.
   Із включенням території Поділля до складу Російської імперії, на цей край було розповсюджено норми і правила оподаткування, що існували в імперії.
   Коротко оглядаючи історію оподаткування на теориторії сучасної Вінниччини  не можна оминути момент появи на наших землях  податкової інспекції в другій половині 19 століття.
   Правда, і до цього існували органи, які займались тим чи іншим видом оподаткування. Так, наприклад, з історії відомий той факт, що видатний український етнограф і фольклорист Опанас Маркович - чоловік видатної української письмениці Марко Вовчок - працював акцизним чиновником. Ще один відомий етнограф - Сергій Венгржиновський виконував обов’язки акцизного наглядача в Гайсинському повіті Подільської губернії.
   На час створення податкової інспекції як окремої служби акцизним оподаткуванням займалася спеціальна структура та її уповноважені на місцях. Справа в тому, що серед тодішніх надходжень левову частку до бюджету давали акцизи. Більше того, на Поділлі та ще в декількох інших специфічних регіонах (Царстві Польському, Фінляндії) існувала спеціальна корчемна стража, яка, маючи значні повноваження, слідкувала за тим, щоб на ринок не потрапляли самопальні  алкогольні вироби. В цьому плані вона є певним передвісником сучасної податкової міліції.
    Поряд з акцизним управлінням, корчемною стражею, у 90-х роках появились на Поділлі податкові інспектори, які на відміну від поліцейських, що до цього часу займалися забезпеченням надходжень до скарбниці, зобов’язані були дуже уважно і професійно вивчати економічний стан платників податків, тобто те, що сьогодні звемо базою оподаткування, прогнозувати надходження і виконувати ряд інших функцій, які подібні до сучасних.
   До нас дійшли  імена перших податкових інспекторів нашого краю. У Вінниці працював Омелян Березовський, його помічником був Микола Селегинський. Їх «офіс» знаходився в центрі міста на Торгівельній вулиці.
   В Літинському повіті податковим інспектором був Іван Лозанов, Вінницькому - Модест Барєнєв, Брацлавському - Олександр Белевич, Гайсинському - Іван Полиновський, Ольгопільському - Григорій Волкович, Ямпільському - Микола Дєлов, Могилів-Подільському - Микола Якубов.
    Після революції, в часи визвольних змагань - за УНР, гетьманату Івана Скоропадського - на території Поділля, яке було чи не найголовнішим оплотом тодішньої державності, вводилися нові елементи оподаткування, як от так званий «збір до українського фонду», що збирався на хвилі національно-державницького піднесення задля фінансування освіти, книгодрукування тощо.
     Після встановлення Радянської влади оподаткування набрало класових, конфіскаційних рис, які в період НЕПу були послаблені і доповнені елементами ринкового оподаткування.
Тогочасні публікації вінницької періодики та книжкові видання тих часів, які збереглись, дають достатні свідчення про тодішню систему оподаткування. В післявоєнний час оподаткуванням на Вінниччині займалися невеликі підрозділи фінвідділів та їх представники на місцях. Тодішня податкова система відповідала адміністративно-командному устрою економіки і несла на собі риси формального оподаткування.
    З часу проголошення незалежності України, курсу на ринкові перетворення створюється і міцніє податкова служба Вінниччини. Тоді вона входила в склад Міністерства фінансів. З 1996 року функціонує державна податкова адміністрація у Вінницькій області як територіальний підрозділ ДПА України, що створена Указом Президента. За час, що минув, податкова адміністрація Вінниччини та її підрозділи на місцях, зміцніли кадрово та в матеріально-технічному плані.